本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普 Johnny Depp 饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克 Jason Clark 饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图 Channing Tatum 饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆 Stephen Granham 饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格 John Michael Bolger 饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动
史蒂文斯（马丁·劳伦斯 Martin Lawrence 饰）是目前大众视野中最当红的脱口秀明星，他的成功学演讲激励了无数深陷泥潭的年轻人们，引导着他们重新找回了人生的方向。实际上，史蒂文斯拥有着卑微的过去，在他的故乡，一座名为“旱泉”的小镇里，年幼的史蒂文斯，是邻里乡亲们嘲笑和欺负的对象。 史蒂文斯决定返乡参加父母的五十周年结婚纪念日，其主要目的是要让守在家乡故步自封的
特工格雷格里奥（安东尼奥•班德拉斯 Antonio Banderas 饰）和英格丽德（卡拉•古奇诺 Carla Gugino 饰）是世界上最顶尖的特工，两人在一次任务中相遇，然后就一发不可收拾的堕入了爱河，从此世界上就少了两名出色的特工，多了一个幸福的家庭。一晃眼九年过去了，平静的世界再起波澜，格雷格里奥以前的战友们一个接一个神秘失踪，这一定是阴谋分子又在兴风作浪。无奈之下，格雷格里奥和英格丽德只好再度出马，不料两人亦同样遭到绑架！这下，重担只能落在两个从小生长在特工之家的小鬼卡门（亚历克斯•维加 Ale
迈克（马特•达蒙 Matt Damon 饰）是一个法律系二年级的学生，但他却因为一次跟赌场老板泰迪（约翰•马尔科维奇 John Malkovich 饰）的赌博输掉了所有的积蓄。在朋友克尼什（约翰•特托罗 John Turturro 饰）劝慰下，迈克立下誓言，从此不碰赌博。不过，他还是在教授的牌局上露了一手，技惊四座。在接老朋友虫子（爱德华•诺顿 Edward Norton 饰）出狱的时候，迈克违背了自己的誓言，重出江湖。为了帮助虫子，他甚至延误了模拟法庭的实习。此后，女友乔发现了迈克涉赌的证据，与他分手，
